Abstract

CHOQUE ASPIAZU, Rigoberto; NOGALES, Jorge  and  APAZA TORREZ, Nataly. Estudio de las propiedades moleculares y reactivas del antibiótico Ciprofloxacina a nivel de Teoría de Funcional de Densidad DFT B3LYP/6-31G*. Rev.Cs.Farm. y Bioq [online]. 2020, vol.8, n.2, pp.37-62. ISSN 2310-0265.

Resumen Introducción: Se realizó un estudio teórico computacional de la ciprofloxacina calculando detalladamente las propiedades moleculares del mismo. Se caracterizó este antibiótico, presentado valores de longitudes de enlace y ángulos, así como de propiedades químicas de interés en estudios QSAR, de energías y de reactividad, obtenidos por métodos mecano cuánticos utilizando la Teoría Funcional de Densidad DFT B3LYP/6-31G*. Objetivo: Determinar las propiedades moleculares, de QSAR y de reactividad de la Ciprofloxacina usando el método teórico de cálculo denominado: Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) Método: La estructura de la ciprofloxacina fue trazada usando la interfaz de SPARTAN; esta fue sometida a cálculos de optimización geométrica inicialmente de Mecánica Molecular para obtener la estructura más estable, posteriormente todas las estructuras fueron analizadas utilizando la teoría de Hartree-Fock para obtener valores más confiables de energía y geometría. Posteriormente sobre estas estructuras se aplica la Teoría de Funcional de Densidad DFT usándose la base 6-31G*. Con esta estructura se realizaron cálculos de energía en conjunto con un análisis de población natural (NPA) para la molécula neutra e ionizada (positiva y negativa) para determinar los centros nucleofílicos, electrofílicos y radicalarios, y obtener posteriormente los descriptores de la reactividad local y las funciones de Fukui nucleofílica y electrofílica. Resultados: Los valores experimentales de longitud de enlace para los enlaces C=C aromático del fenilo de 1.400 Å, respecto a longitudes de enlace C(10q)-C(5)=1.401 Å y C(8)-C(9q)=1.406 Å mostraron diferencias de 0.001 y 0.006. El enlace característico con el flúor F-C aromático reportado de 1.363Å, respecto al calculado en este estudio de 1.353Å muestra una diferencia de 0.01 del valor experimental. La longitud de enlace N₁ de la quinolina y el C₉ del ciclopropil reportado con 1.465Å y el calculado 1.450Å muestra una diferencia de 0.015. La longitud de enlace experimental C=O aromático de 1.230Å respecto al encontrado O(3)-C(4) de 1.227Å, muestra una diferencia de 0.003. Finalmente, en el anillo piperazina la longitud experimental C-N reportado de 1.465 Å, la calculada 1.463 Å diferencia de 0.002 De acuerdo con los datos calculados y reportados experimentalmente, se puede concluir que existe una buena correlación en los valores de las longitudes de enlace a nivel DFT B3LYP/6-31G*.  Los ángulos entre átomos de carbono del sistema aromático encontrados en la ciprofloxacina oscilan entre 120.02° a 122.27°, en relación al valor teórico de este tipo de átomos de carbono con hibridación sp² cuentan con un ángulo de 120°. En cuanto a la reactividad química, los índices descriptores de reactividad química global y local, el orbital HOMO es el dador y el orbital LUMO el aceptor. Un band-gap de 4.65 ev indica claramente que la molécula es muy estable. El potencial químico obtenido para la ciprofloxacina neutra de (-3.715ev) nos indica que la densidad electrónica del sistema puede variar espontáneamente, al tener este un valor negativo. La dureza dio el valor de 2.325ev, indica que la ciprofloxacina tendrá poca tendencia a dar o recibir electrones, es decir, la dureza se ha asociado con la estabilidad del sistema químico. Conclusión: Se establecieron valores de las propiedades moleculares y así como de propiedades químicas de interés en estudios de estructura actividad QSAR, de energías y de reactividad del antibiótico ciprofloxacina.

Keywords : Ciprofloxacina; DFT; descriptores de reactividad; función Fukui.

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