Resumo

BRAVO, José A  e  VILA, José L. Propuestas mecanicistas teóricas para alquenos por reordenamiento de claisen de carbenos α-aliltio; Reordenamiento aza-cope de iones 4-buteniliminio; Derivados pirrolidínicos substituidos en 2; Síntesis de perhidrogepirotoxina, paso clave; Parte v; el cuaderno de quimica organica, nº 13. Rev. Bol. Quim [online]. 2017, vol.34, n.5, pp.142-149. ISSN 0250-5460.

RESUMEN Este es el décimo tercer ensayo teórico en la serie: “El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico”. El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en: ‘Some modern methods of organic synthesis’, para las cuales hemos propuesto vistas mecanicistas y didácticas. Este tema está incluido en el capítulo “Formation of carbon-carbon double bonds” del mencionado texto. Los alquenos g-sulfurados pueden obtenerse por reordenamiento de Claisen de carbaniones a-aliltio o carbenos α aliltio. Aquí se propone una ruta de reacción teórica para el reordenamiento de carbenos α aliltio. Se propone un mecanismo breve para la transposición de aza-Cope a partir de iones 4-buteniliminio. De acá, los derivados de pirrolidina 2-sustituidos se explican en su reacción paso a paso bajo un enfoque teórico. Con grupos hidroxilo y amino como sustituyentes, se alcanzan derivados de pirrolidina bicíclicos. La síntesis de la perhidrogefirotoxina, un producto natural, se explica con enfoque mecánicista aquí mediante el uso de las reacciones precedentes.

Palavras-chave : Organic Chemistry; Alkenes; a-Allylthio carbenes; butenyliminium ions; 2- Substituted pyrrolidine derivatives; Perhydrogephyrotoxin; Claisen rearrangement; Aza-Cope rearrangement; Mechanisms of Reactions; W. Carruthers.

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