Abstract

MARTINEZ, Miguel et al. DETERMINACIÓN DE UN PRINCIPIO ACTIVO DE POLYGONUM PUNCTATUM ELLIOT; ESPECTROS COMPLETOS DE RMN DE STIGMAST-5-EN-3P-OL (500/125 MHZ). Rev. Bol. Quim [online]. 2017, vol.34, n.1, pp.14-27. ISSN 0250-5460.

RESUMEN Spanish title: Determinación de un principio activo de Polygonum punctatum; espectros completos de RMN de stigmast-5-en-3¡5-ol (500/125 MHz). El objetivo de este artículo es proveer de información espectral completa de stigmast-5-en-3y3 -ol (1), cuyos otros nombres comunes son: /f-sitosterol, /f-sitosterin, 22,23 -dihydrostigmasterol, and IUPAC ñame: 17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,ll,12,14,15,16,17-dodecahydro-l-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol., and IUPAC ñame: La colección de espectros incluye los estudios HMBC, HSQC and COSY. Los estudios ROESY o NOESY no están contemplados. El compuesto 1 resultó ser el componente mayoritario del extracto alcohólico de Polygonum punctatum (Polygonaceae), especie macrófita nativa de Paraguay con aplicaciones terapéuticas como: hemorroides, abortos y otras. El compuesto 1 fue extraído por maceración en etanol 96° y aislado mediante la aplicación de técnicas cromatográficas. Una investigación bibliográfica permitió establecer una correlación entre la información de la medicina tradicional de la propiedad antiinflamatoria de P. punctatum y el compuesto aislado 1 para el cual una serie de informes sobre sus propiedades farmacológicas permitió afirmar que 1, siendo el componente mayoritario del extracto alcohólico de las raices, es uno de los principios activos de la planta, es decir, el principio anti-inflamatorio. El trabajo espectroscópico y la elucidación estructural condujeron a la identificación del compuesto 1 como /f-sitosterol. La investigación bibliográfica permitió añadir p-sitosterol (1) como un nuevo compuesto en la especie Polygonum punctatum para la cual solo se describió previamente un sesquiterpeno antifúngico potente, polygodial. Con la presente descripción del compuesto 1 en P. punctatum, el número total de metabolitos secundarios y principios activos hasta ahora descritos en la especie alcanza la cifra de dos (según la última revisión bibliográfica sobre el contenido químico del género Polygonum, 2014).

Keywords : Stigmast-5-en-3-ol; Sitosterol; Polygonum punctatum Elliott; Polygonaceae; Roots; Anti-inflammatory; NMR spectra; 500 MHz.

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