Abstract

BRAVO1,*, José A.  and  VILA², José L.. Rev. Bol. Quim [online]. 2016, vol.33, n.3, pp.127-133. ISSN 0250-5460.

Resumen Spanish title: Síntesis de alquenos mediante transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos, parte III; vistas mecanicísticas; de la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°ll. Este es el décimo ensayo teórico en la serie: "El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico". El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en: 'Some modern methods of organic synthesis', para las cuales hemos propuesto vistas mecanicísticas y didácticas. Este tema esta incluido en el capítulo "Formation of carbon-carbon double bonds" del mencionado texto. En el capítulo 11 exponemos un complemento de la transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos comenzado hace dos artículos. Ahora es turno del uso de una variación de la Transposición de Claisen: la variación ester-enolato (conocida también como variación ceteno acetal). En este sentido, la síntesis del producto natural santolinato de metilo es expuesta brevemente en una manera mecanicística. También el mecanismo de la síntesis de derivados de amino acido insaturados y producción del ulterior clorhidrato de lactona a partir de ester de Z-crotyl glicina es propuesto sobre la base de enfoques teóricos. La condensación entre alcoholes alílicos y ortoésteres cíclicos para dar lactonas con un grupo alilo invertido como sustituyeme en , se expone mecanicísticamente. Vinil lactonas pueden convertirse en cicloalquenos vía transposición de Claisen de enol éteres; hemos propuesto el mecanismo.

Keywords : Organic Chemistry; Alkenes; Allyl vinyl ethers; Claisen rearrangement; Mechanisms of Reactions; W. Carruthers.

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