Abstract

BRAVO¹, José A.  and  VILA, José L.. Rev. Bol. Quim [online]. 2016, vol.33, n.1, pp.27-33. ISSN 0250-5460.

Spanish title: Síntesis de alquenos mediante transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos, parte I; vistas mecanicísticas; de la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N"9. Llegamos al noveno ensayo teórico en la serie: "El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico". El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. En el actual capítulo, abordamos el fascinante tema de la transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos como un método de obtener alquenos. A partir de alcoholes alílicos y por transposición del correspondiente derivado, alil-vinil éter, es factible la obtención de compuestos carbonílicos insaturados en posición: y8; éstos incluyen aldehídos, cetonas, esteres y amidas. Hemos propuesto mecanismos teóricos para la conversión de alcohol alílico en éter alil-vinílico. La síntesis de la feromona de insectos: 3,7-dimetil-2,6-decadien-1,10-diol a partir de alcohol alílico y ortoacetato de metilo, es mecanicísticamente revisada. Se discute también por mecanismos, la formación de N,N-dimetil amidas j#insaturadas. Para terminar la parte I de esta serie de síntesis de alquenos por transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos, hemos estudiado un mecanismo factible, alternativa sintética al proceso acídico y bajo calor involucrado en la síntesis de compuestos carbonílicos j^insaturados: la transposición de Claisen de enolatos de litio, ó trimetíl ó terbutil dimetilsilil enol éteres. Hemos tomado una serie de reacciones revisadas por W. Carruthers en: 'Some modern methods of organic synthesis', para las cuales hemos propuesto vistas mecanicísticas y didácticas. Este tema esta incluido en el capítulo "Formation of carbon-carbon double bonds" del mencionado texto

Keywords : Organic Chemistry; Alkenes; Allyl vinyl ethers; Claisen rearrangment; Mechanisms of Reactions; W. Carruthers.

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